Theo nguồn tin, đây là chuyến đi đã được lên kế hoạch từ trước của tổng thống Putin. Đi cùng Vladimir Putin có thể sẽ là tộc trưởng của Moscow và Toàn Nga – Cha Kirill. Tổng thống Belarus -Alexander Lukashenko cũng được mời đến dự lễ kỷ niệm. Theo một nguồn tin trong Giáo Hội Chính Thống Ukraina , điểm chính của chương trình sẽ có sự tham gia của các nhà lãnh đạo nhà nước và nhà thờ trong một buổi cầu nguyện tại Đồi Vladimir.
Trong nhiệm kỳ Tổng thống thứ 3, Vladimir Putin đã đến thăm Ukraine một lần vào tháng 7 năm 2012, ông đã tham gia vào một cuộc họp của Ủy ban các nhà nước ở Yalta. Trong khi đó, Tổng thống Viktor Yanukovych thăm Nga năm lần. Lần cuối cùng hai người đồng cấp gặp nhau ngày 26 Tháng Năm tại Sochi, họ đã đàm đạo hơn năm tiếng đồng hồ về vấn đề Ucraina trở thành quan sát viên của Liên minh Hải quan và tạo ra một tập đoàn trên cơ sở của hệ thống vận chuyển khí Ukraina để đổi lấy việc giảm giá khí đốt của Nga.
Về vấn đề thứ nhất đã có sự chuyển biến khi 31 tháng năm ở Minsk, được ký kết một biên bản ghi nhớ về tăng cường hợp tác giữa Kiev với Liên minh Hải quan và Ủy ban Kinh tế Á-Âu. Về vấn đề giá khí đốt và hệ thống vận chuyển khí chưa có tiến triển. Bên cạnh đó, Kiev và Moscow vẫn chưa thể ngã ngũ trong vấn đề nguồn nhiên liệu để bơm vào các kho chứa lưu trữ dưới lòng đất Ukraina: Gazprom không muốn chi tiền, và Kiev thì không có tiền. Trong khi đó, các kho nhiên liệu rỗng có thể dẫn đến sự gián đoạn trong vận chuyển khí đốt cho châu Âu.
Sự không đồng thuận cơ bản trong lĩnh vực hợp tác tương mại và kinh tế giữa hai nước là : Ukraina áp thuế bổ sung đối với xe nhập khẩu, bao gồm cả từ Nga, và Nga đáp trả lại bằng thuế đặc biệt đánh vào nhập khẩu than đá, thủy tinh và sô cô la từ Ukraina.
Một nguồn tin thân cận cho rằng "Viktor Yanukovych có thể sẽ muốn thảo luận các vấn đề nhạy cảm đối với Ukraine với Vladimir Putin". Theo ông, các cuộc đàm phán chính thức sẽ không theo nghi lễ trang trọng mà sẽ diễn ra trong khung cảnh thân mật. Theo ý các nhà lãnh đạo, ngoài vấn đề khí đốt và thương mại, hai nhà lãnh đạo muốn thảo luận vấn đề bức xúc trong lĩnh vực hàng không, năng lượng hạt nhân và các chương trình tên lửa không gian .
Các chuyên gia tin rằng chuyến đi này của Tổng thống Liên bang Nga có lẽ là cơ hội cuối cùng để thuyết phục các nhà lãnh đạo Ukraina về kế hoạch thiết lập quan hệ với EU. Tại Hội nghị thượng đỉnh Vilnius vào tháng 11 tới, có thể sẽ ký kết về Hiệp định hiệp hội EU và thiết lập khu vực tự do thương mại(FTA). Theo nhà phân tích chính trị Vladimir Kornilov, nó sẽ là một bước quan trọng hơn nhiều so với ký kết một biên bản ghi nhớ hợp tác giữa Ukraine và Liên minh Hải quan.
Theo một nguồn tin trong giới ngoại giao, Moscow đã nhiều lần cảnh báo Kiev "về những hậu quả tiêu cực khi tham gia Khu vực tự do thương mại với EU."
Cần lưu ý rằng tại lễ hội, ngoài người đứng đầu của Ukraine và Nga, còn có sự tham gia của Tổng thống Belarus, Alexander Lukashenko. Các nguyên thủ quốc gia có thể tổ chức cuộc đàm phán 3 bên về các vấn đề hợp tác với Liên minh Hải quan. Tuy nhiên, các chuyên gia không loại trừ rằng Vladimir Putin gặp người đồng cấp Ukraina, trong khuôn khổ khép kín.
NA theo Podrobnosti